1-Methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one CAS#: 29181-65-5; ChemWhat Kod: 1384138
Identyfikacja
| Nazwa produktu | 1-metylo-2-tioksoimidazolidyn-4-on |
| Nazwa IUPAC | 1-metylo-2-sulfanylidenoimidazolidyn-4-on |
| Struktura molekularna |  |
| Numer rejestru CAS | 29181-65-5 |
| Numer EINECS | Brak dostępnych danych |
| Numer MDL | MFCD24549243 |
| Numer rejestru Beilsteina | Brak dostępnych danych |
| Synonimy | 1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one, 1-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one, 1-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one, 1-methyl-2-thiohydantoin, 1-methyl thiohydantoin, 1-Methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on, 1-methyl-2-thioxo-4-imidazolidinone CAS 29181-65-5 CAS N0: 29181–65–5 |
| Molecular Formula | C4H6N2OS |
| Waga molekularna | 130.168 |
| InChI | InChI=1S/C4H6N2OS/c1-6-2-3(7)5-4(6)8/h2H2,1H3,(H,5,7,8) |
| Klucz InChI | MOKGHQUWPQTSDM-UHFFFAOYSA-N |
| Kanoniczny SMILES | CN1CC (= O) NC1 = S |
| Informacje patentowe |
| Brak dostępnych danych |
Dane fizyczne
| Wygląd | Żółto-zielone ciało stałe |
| Rozpuszczalność | Brak dostępnych danych |
| Temperatura zapłonu | Brak dostępnych danych |
| Współczynnik załamania światła | Brak dostępnych danych |
| Wrażliwość | Brak dostępnych danych |
| Temperatura topnienia, ° C | Rozpuszczalnik (temperatura topnienia) |
| 222 - 224 | |
| 230 - 232 | |
| 227 - 229 | |
| 223 - 224.5 | |
| 224 - 226 | aq. etanol |
Spectra
| Opis (spektroskopia NMR) | Jądro (spektroskopia NMR) | Rozpuszczalniki (spektroskopia NMR) | Częstotliwość (spektroskopia NMR), MHz | Oryginalny tekst (spektroskopia NMR) |
| 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | 1H NMR (DMSO-d6): 11.67 1 (s, 4.27 H); 2 (s, 3.23 H); 3 (s, XNUMXH); | ||
| 13C | dimetylosulfotlenek-d6 | 13C NMR (DMSO-d6): δ 181.5, 172.1, 55.1, 32.7 | ||
| Przesunięcia chemiczne | 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | ||
| Przesunięcia chemiczne | 13C | dimetylosulfotlenek-d6 | ||
| Przesunięcia chemiczne | 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | 300 | |
| Przesunięcia chemiczne | 13C | dimetylosulfotlenek-d6 | 75 | |
| Przesunięcia chemiczne | 1H | dimetylosulfotlenek-d6 | 200 | |
| 1H | D2O | |||
| NMR |
| 1-metylo-2-tioksoimidazolidyn-4-on CAS #: 29181-65-5 NMR |  |
| Opis (spektroskopia IR) | Rozpuszczalnik (spektroskopia IR) | Komentarz (spektroskopia IR) |
| Zespoły | KBr | |
| Zespoły | KBr | 1750 - 900 cm ** (- 1) |
| Opis (spektrometria masowa) |
| EI (uderzenie elektronem) |
| GCMS (spektrometria masowa chromatografii gazowej), EI (uderzenie elektronowe), widmo |
| EI (uderzenie elektronowe), widmo |
| HRMS (spektrometria masowa wysokiej rozdzielczości), spektrum |
| Opis (spektroskopia UV / VIS) | Rozpuszczalnik (spektroskopia UV / VIS) | Maksima absorpcji (UV / VIS), nm |
| Maksima absorpcji | etanol | 230, 265 |
| Maksima absorpcji | H2O | 230, 261 |
| Maksima absorpcji | aq. NaOH | 258 |
Droga syntezy (ROS)
| Warunki | Wydajność |
| przy 140 ℃; Procedura eksperymentalna Example 83: (5Z)-2-(l,2-diazinan-l-yl)-5-[(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylidene]-l- methyl-4,5-dihydro-lH-imidazol-4-; 3Et3NO EtOH Refluxone Mieszaninę sarkozyny (1.0 g, 11.2 mmol) i tiocyjanianu amonu (2.56 g, 33.6 mmol) ogrzewano w 140°C 0C przez noc bez mieszania. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej do roztworu dodano eteru dietylowego (25 ml) i stałą pozostałość roztarto z wodą (100 ml). Stały produkt odzyskano przez filtrację, przemyto wodą (3 x 50 ml), etanolem (1 x 50 ml) i eterem dietylowym (1 x 50 ml) i wysuszono pod próżnią, otrzymując 2-metylo-4-tioksoimidazolidyn-1.40 -jeden (96 g, 1%). Produkt zastosowano bez dalszego oczyszczania. Mieszanina 2-metylo-4-tioksoimidazolidyn-1.40-onu (10.8 g, 1.51 mmol), aldehydu A-fluorosalicylowego (10.8 g, 832 mmol) i octanu amonu (10.80 mg, 75 mmol) w kwasie octowym (50 ml) mieszano w temperaturze wrzenia przez noc. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej rozpuszczalnik odparowano. Następnie do pozostałości dodano wodę (1 ml). Mieszaninę wyekstrahowano EtOAc (50 x 3 ml). Fazę organiczną odzyskano i ekstrahowano solanką (5 x XNUMX ml), wysuszono nad MgSOXNUMX4, przesączono, odparowano i wysuszono pod próżnią, uzyskując półprodukt w postaci dimeru tiolowego (872 mg, 32%). Produkt zastosowano bez dalszego oczyszczania. Do mieszaniny dimeru tiolowego (872 mg, 3.5 mmola) w absolutnym EtOH (25 ml) dodano JV-JV-diizopropyloetyloaminę (700 µl, 4.0 mmola) i jodometan (435 µl, 7.0 mmola). Mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej przez noc. Stały materiał odzyskano przez odsączenie, przemyto EtOH (3 x 20 ml), eterem dietylowym (1 x 10 ml) i wysuszono pod próżnią, uzyskując metylowany tiol. Produkt zastosowano bez dalszego oczyszczania. Do mieszaniny metylowanego związku pośredniego tiolowego (523 mg, 1.2 mmola) w absolutnym etanolu (10 ml) dodano dichlorowodorek heksahydropirydazyny (509 mg, 8.0 mmola) i trietyloaminę (1.1 ml, 8.0 mmola). Mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze wrzenia przez noc. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej substancję stałą odzyskano przez odsączenie i przemyto EtOH (2 x 15 ml), eterem dietylowym (2 x 10 ml) i wysuszono pod próżnią, otrzymując produkt końcowy (335 mg, 92%). 1400H NMR (XNUMX MHz, DMSO-J6) 1.61 2 (m, 1.74H), 2 (m, 2.92H), 2 (m, 3.52H), 3 (s, 3.65H), 2 (m5.29H), 7.0 (t, 6.48H, J= 6.63 Hz), 2 ( s, 8.37H), 7.0 (m, XNUMXH), XNUMX (t, XNUMXH, J=XNUMX Hz); M+ 360. | 96% |
| przy 140 ℃; przez 19h; Obojętna atmosfera; | 90% |
| przy 140 ℃; przez 12h; Cykloaddycja; | 55% |
| przy 140 ℃; przez 6h; Obojętna atmosfera; Procedura eksperymentalna Mieszanina kwasu 2-alkiloaminooctowego (0.1 mola) i NH4SCN (22.8 g, 0.3 mola) ogrzewano w temperaturze 140°C przez 6 godzin. Ciemnoczerwony roztwór ochłodzono. Utworzony stały placek rozkruszono łopatką, przemyto 40 ml H20 i zebrane. Kryształy następnie przemyto kolejno H20% etanolu i heksanu, otrzymując po wysuszeniu 95 g (7.5%) jasnobrązowych kryształów. 65-Metylo-0126-tioksoimidazolidyn-2-on (4a): t.t. 11-222°C, wydajność 224%, jasnobrązowe kryształy; 45H NMR (DMSO-d6): 11.67 1 (s, 4.27 H); 2 (s, 3.23 H); 3 (s, XNUMXH); 13C NMR (DMSO-d6): δ 181.5, 172.1, 55.1, 32.7. MS (EI): m / z 130.0 [M]+. | 45% |
| przy 140 ℃; Obojętna atmosfera; |
Bezpieczeństwo i zagrożenia
| Piktogram (y) |  |
| Signal | ostrzeżenie |
| Oświadczenia o zagrożeniach GHS | Brak dostępnych danych [Ostrzeżenie? Stwarzające zagrożenie dla środowiska wodnego, zagrożenie długoterminowe] Informacje mogą się różnić między powiadomieniami w zależności od zanieczyszczeń, dodatków i innych czynników. |
| Ostrzegawcze kody instrukcji | Brak dostępnych danych (Odpowiednie stwierdzenie dla każdego kodu P można znaleźć na stronie Klasyfikacja GHS str.) Więcej szczegółowych informacji można znaleźć na stronie Strona internetowa ECHA C&L |
| Źródło: Europejska Agencja Chemikaliów (ECHA) Nota licencyjna: Wykorzystanie informacji, dokumentów i danych ze strony internetowej ECHA podlega warunkom niniejszej Informacji prawnej oraz innym wiążącym ograniczeniom przewidzianym w obowiązującym prawie, informacjach, dokumentach i danych udostępnionych w ECHA strona internetowa może być powielana, rozpowszechniana i / lub wykorzystywana, całkowicie lub częściowo, do celów niekomercyjnych, pod warunkiem że ECHA zostanie uznane za źródło: „Źródło: Europejska Agencja Chemikaliów, http://echa.europa.eu/”. Takie potwierdzenie musi być dołączone do każdej kopii materiału. ECHA zezwala organizacjom i osobom prywatnym na tworzenie linków do strony internetowej ECHA pod następującymi łącznie warunkami: Linki można umieszczać tylko na stronach internetowych zawierających link do strony z informacją prawną. URL licencji: https://echa.europa.eu/web/guest/legal-notice Nazwa rekordu: (heksafluorofosforan (1-cyjano-2-etoksy-2-oksoetylidenaminooksy) dimetyloamino-morfolino-karbenium URL: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/213446 Opis: Podane tutaj informacje pochodzą z „Zgłoszonej klasyfikacji i oznakowania” z wykazu klasyfikacji i oznakowania ECHA. Czytaj więcej: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database |
Inne dane
| Transport | Brak dostępnych danych |
| W temperaturze pokojowej i z dala od światła | |
| Kod HS | Brak dostępnych danych |
| Magazynowanie | W temperaturze pokojowej i z dala od światła |
| Okres ważności | 2 roku |
| Cena rynkowa |
| Podobieństwo do narkotyków | |
| Składnik reguł Lipińskiego | |
| Waga molekularna | 130.17 |
| dziennik str | -0.122 |
| HBA | 3 |
| HBD | 1 |
| Dopasowanie zasad Lipińskiego | 4 |
| Składnik reguł Vebera | |
| Pole powierzchni polarnej (PSA) | 64.43 |
| Obrotowe spoiwo (RotB) | 0 |
| Pasujące zasady Vebera | 2 |
| Użyj wzoru |
| 1-Metylo-2-tioksoimidazolidyn-4-on Nr CAS: 29181-65-5 jest stosowany jako półprodukt leku przeciwnowotworowego. |
Kup odczynnik | |
| Brak dostawcy odczynników? | Wyślij szybkie zapytanie do ChemWhat |
| Chcesz być wymieniony tutaj jako dostawca odczynników? (Usługa płatna) | Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat |
Zatwierdzeni producenci | |
| Warshel Chemical Ltd | http://www.caming.com/ |
| Chcesz być wymieniony jako zatwierdzony producent (wymaga zatwierdzenia)? | Proszę pobrać i wypełnić ta forma i odeślij do [email chroniony] |
Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inną pomoc | |
| Skontaktuj się z nami, aby uzyskać inne informacje lub usługi | Kliknij tutaj, aby się skontaktować ChemWhat |